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Synthèse formelle de la (±)-camptothécine et préparation d'analogues de la 22-hydroxyacuminatine.
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Grillet, François |
| Copyright Year | 2010 |
| Abstract | La premiere partie de ce travail a ete consacree a la synthese d'analogues de la 22-hydroxyacuminatine, un alcaloide isole du camptotheca acuminata. L'approche developpee est basee sur une reaction d'electrocyclisation ainsi que sur une condensation de Friedlander avec des o-aminocetones et o-aminobenzaldehydes substitues. Les analogues synthetises selon cette voie ont ensuite fait l'objet de tests biologiques. Dans la deuxieme partie, nous avons developpe une nouvelle voie d'acces a la camptothecine, sous sa forme racemique. Cet alcaloide pentacyclique, egalement isole du camptotheca acuminata, s'est avere etre un puissant anticancereux agissant comme inhibiteur de la topoisomerase I. Les etapes-cle de notre approche font intervenir une cycloaddition [3+2] intramoleculaire, une oxydation benzylique et une condensation de Friedlander. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00486331/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |