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Vers la synthèse d'analogues de la Prodigiosine. Synthèse de 2,2'-bipyrroles dissymétriques
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Piard, Rémi |
| Copyright Year | 2013 |
| Abstract | La Prodigiosine est un metabolite secondaire de couleur rouge produit principalement par la bacterie Serratia marcescens. Cette molecule, de structure tripyrrolique, presente des activites antitumorales, immunosuppressives, antibiotiques, antifongiques et antipaludiques. Ses nombreuses activites en font un compose potentiellement interessant pour des applications therapeutiques. Notre equipe a developpe une methodologie de synthese basee sur la reactivite de derives pyrroliques vis-a-vis des nitrones et des N-hydroxylamines pour mener selectivement a des structures dipyrromethanes et dipyrromethenes. Cette methodologie a ete le point de depart de la premiere etude de ce manuscrit. Nous avons ainsi developpe une voie d'acces vers la synthese d'analogues de la Prodigiosine. Ces derniers, substitues en position meso, n'ont jamais fais l'objet d'etude. Pour cela, il a fallu developper une voie d'acces au 4-methoxy-2,2'-bipyrrole, precurseur principal de la Prodigiosine. Nous avons egalement mis au point une voie d'acces a des 2,2'-bipyrroles dissymetriques. Ces derniers sont des briques elementaires utilises en chimie des porphyrines etendues. Ces macrocycles pyrroliques trouvent des applications dans de nombreux domaines allant des polymeres conducteurs aux cristaux liquides en passant par des applications biologiques. Notre methodologie permet la formation de bipyrroles en six etapes, a partir de substrats facilement accessibles, avec des rendements globaux pouvant atteindre 20 %. Cette methode a egalement ete etendue a la synthese du motif terpyrrole. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01552640/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
