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Synthèse de triènes conjugués : approche synthétique de la wortmannilactone c et d'analogues
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Brandt, Damien |
| Copyright Year | 2014 |
| Abstract | Le sujet principal de cette these est l'approche synthetique d'une macrolactone naturelle : la wortmannilactone C. Comme la wortmannilactone C possede deux motifs trieniques conjugues, nous nous sommes particulierement interesses a la preparation de ces motifs et une methode a ete mise au point pour former des trienols conjugues a l'aide d'un couplage de type Heck entre des iodures dieniques conjugues et des alcools allyliques non proteges. Cette methode s'est revelee etre regioselective, chimioselective et compatible avec une large variete d'alcools allyliques. Les conditions de couplage que nous avons mises au point pour former le motif trienol se sont revelees inefficaces pour coupler les fragments complexes devant permettre d'acceder a la wortmannilactone C. De nombreuses autres conditions de couplage ont alors ete testees et parmi celles-ci des conditions de type Liebeskind ont permis d'assembler les fragments en formant le trienol conjugue desire. Cependant la macrolactone obtenue s'est revelee etre un diastereoisomere de la wortmannilactone C, qui a ete synthetise en 23 etapes en considerant la sequence lineaire la plus longue. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01127413/document |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/tel-01086984/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |