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Synthèse d'alcaloïdes biologiquement actifs : la (+)-anatoxine-a et la (±)-camptothécine
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Muniz, Mauro Neves |
| Copyright Year | 2006 |
| Abstract | La premiere partie de ce travail a ete consacree a la synthese asymetrique formelle de la (+)-anatoxine-a, un alcaloide neurotoxique isole d'Anabaena flos aquae. L'approche developpee est basee sur une cycloaddition [2+2] hautement diastereoselective du dichlorocetene avec un ether d'enol chiral. Le squelette azabicyclique du produit naturel a ete construit par une reaction de cyclisation intramoleculaire d'un intermediaire N-acyl iminium. Dans la deuxieme partie, nous avons developpe une nouvelle synthese de la camptothecine, sous sa forme racemique. Cet alcaloide pentacyclique isole du Camptotheca acuminata, s'est avere etre un puissant anticancereux agissant comme inhibiteur de la topoisomerase I. Les etapes-cle de notre approche font intervenir une cycloaddition [3+2] dipolaire, un couplage de Suzuki et d'une cyanosilylation suivie d'une reaction de Pinner intramoleculaire. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00129103/document |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/file/index/docid/129103/filename/mauro-tese-60914XXX.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |