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Transferts de nitrène catalysés par les métaux de transition. Développement de nouvelles réactions pour la difonctionnalisation d’alcènes et application en synthèse
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Dequirez, Geoffroy |
| Copyright Year | 2013 |
| Abstract | Cette these decrit le developpement de nouvelles reactions de difonctionnalisation catalytique d’olefines impliquant des transferts de nitrene medies par des complexes de dirhodium(II).La premiere partie de ce manuscrit s’articule autour de la reactivite d’alcenes riches en electrons, c’est-a-dire substitues par un heteroatome. L’application des conditions de transfert de nitrene catalytiques a permis la fonctionnalisation oxydante des positions C2 et C3 de l’indole. En utilisant cette strategie, il est donc possible d’effectuer formellement des reactions d’oxyamination intermoleculaire et de diamination intramoleculaire. Dans ce dernier cas, le motif indoline forme etant present dans certains produits naturels, la synthese totale de la Pestalazine B a pu etre initiee. Le champ d’application de ces reactions a ete etendu aux enamides en collaboration avec le groupe du Professeur Isabelle Gillaizeau.La seconde partie de ce travail concerne le developpement de la reaction d’oxyamination d’olefines aromatiques et aliphatiques. Le champ d’application de cette reaction a ete etudie en detail tandis que des experiences temoins et des analyses RMN ont permis de proposer un mecanisme original.Enfin, dans un dernier temps, nous avons demontre que par extension du concept, l’application des transferts de nitrene catalytiques permet de realiser des reactions de diamination intermoleculaire d’olefines. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01081474/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
