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Synthèse et fonctionnalisation d’hétérocycles azotés catalysées par les métaux de transition. Approche vers la synthèse totale de la (-)-norsuavéoline
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Bénard, Sébastien |
| Copyright Year | 2011 |
| Abstract | Ces travaux de these traitent de la synthese et de la fonctionnalisation d’heterocycles azotes catalysees par les metaux de transition. La premiere partie de ce projet a ete consacree a la mise en place d’une methode simple et efficace pour la N-cyclopropylation de differents composes azotes. A partir de l’acide cyclopropylboronique, en presence de sels de cuivre et dans des conditions de couplage oxydant, une grande variete de composes azotes ont pu etre N-cyclopropyles. Cette methode permet une nouvelle voie d’acces aux substrats N-cyclopropyles.La deuxieme partie de ces travaux de these porte sur l’etude de la synthese de benzimidazole. Ces heterocycles azotes ont pu etre obtenus a partir d’amidines grâce a une sequence reactionnelle faisant intervenir une reaction de N-arylation suivi d’une cyclisation via la fonctionnalisation d’une liaison C-H.La troisieme partie de ce manuscrit se focalise sur la synthese de pyrroles. Cette famille de composes est reputee pour son abondance dans les molecules biologiquement actives. Nous avons developpe une reaction sequentielle monotope, permettant la synthese de N-H pyrroles poly-fonctionnalises via la formation d’un enaminone, catalysee par de l’indium (III), suivi d’une etape d’heteroannulation catalysee par du palladium.Enfin, la derniere partie de ce projet scientifique decrit notre approche vers la synthese totale d’un alcaloide : la (-)-norsuaveoline. L’originalite de notre approche est basee sur la synthese, dans un premier temps, du noyau pyridinique de la molecule a partir de l’acide L-(-)-glutamique, pour finir par la formation tardive du noyau indolique. Jusqu’a maintenant, nous avons developpe et optimise la synthese de la pyridine. Des etudes sont toujours en cours au laboratoire afin de former la partie indolique et de terminer cette synthese. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00912326/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
