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Développement de nouvelles réactions catalysées par l'or, l'argent ou le cuivre pour la synthèse de molécules hétérocycliques
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Gronnier, Colombe Gagosz, Fabien |
| Copyright Year | 2013 |
| Abstract | Ces travaux de these portent principalement sur le developpement de nouvelles reactions catalysees par l'or. Ce metal possede un caractere pi-acide de Lewis qui lui permet d'activer des insaturations carbonees et notamment des alcynes vis-a-vis d'attaques de nucleophiles. La variation du type d'insaturation carbonee et des proprietes du nucleophile ouvrent la voie a de nombreuses transformations. Ce manuscrit presente les nouvelles transformations qui ont ete developpee en choisissant des systemes alcyne-nucleophile originaux. La reactivite d'hydroxypyridines propargyliques en presence d'un catalyseur metallique electrophile a ete etudiee (chapitre 2). Une methode de synthese de nombreuses structures heterocycliques inedites a pu etre developpee. La substitution en position propargylique est un parametre important en conditions de catalyse oxydante a l'or ou au cuivre. Lorsqu'un groupement partant substitue cette position, une nouvelle reactivite peut etre mise en evidence (chapitre 3). Si cette position est substituee par un acetate, le rearrangement de l'ester propargylique et l'addition oxydante de l'azoture entrent en competition. Une methode de synthese de quinoleines a pu etre developpee a partir de la reactivite de tels substrats (chapitre 4). Finalement, une nouvelle reaction d'hydroarylation d'alcynes catalysee par l'or a ete developpee (chapitre 5). Elle donne acces a des dihydroquinoleines et des indoles diversement substitues apres un rearrangement photochimique. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00918832/document |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/file/index/docid/918832/filename/ThA_se_Colombe_Gronnier.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
