NDLI: Enantioselektive Katalysen, 135. Mitt. [1]. Stereoselektive Hydrierung von Folsaüure und2-Methylchinoxalin mit optisch aktiven Rhodium(I)-Phosphan-Komplexen

Content Provider	Springer Nature Link
Author	Brunner, Henri Rosenboem, Sabine
Copyright Year	2000
Abstract	Bei der Hydrierung der CN-Doppelbindungen des Pyrazinrings von Folsäure zu 5,6,7,8-Tetrahydrofolsäure entsteht an C6 des Pterinsystems ein neues Asymmetriezentrum. Mit auf Kieselgel immobilisierten optisch aktiven Rhodium(I)-Phosphan-Katalysatoren läßt sich die Hydrierung in wäßriger Lösung stereoselektiv steuren. Der höchste Diastereomerenüberschuß von etwa 40%de ergibt sich mit (−)-BPPM-haltigen Katalysatoren. Die Hydrierung des Biomoleküls Folsäure gelingt in wäßriger Lösung auch homogen mit Rhodium(I)-Phosphan-Katalysatoren, deren Liganden Sulfonsäuregruppen bzw. Polyetherreste enthalten. Die homogenen Hydrierungen verlau-fen allerdings gegenüber den heterogenen Katalysen langsamer und mit etwas reduzierten Diastereoselektivitäten. Die Hydrierung von 2-Methylchinoxalin ist ein Modellsystem für die Folsäure-Reduktion. Die üblichen Rhodium(I)-Phosphan-Katalysatoren ergeben nur geringe Enantiomerenüberschüsse. In the hydrogenation of the CN double bonds of the pyrazine ring of folic acid to 5,6,7,8-tetrahydrofolic acid a new asymmetric center is formed at C6 of the pteridine system. With rhodium(I) catalysts made from optically active phosphanes, which are immobilized on silical gel, the hydrogenation in aqueous solution can be controlled stereoselectively. The highest diastereomeric excess of ca. 40% is obtained with (−)-BPPM containing catalysts. The hydrogenation of the biomolecule folic acid in aqueous solution is also possible homogeneously with rhodium(I)-phosphane catalysts, the ligands of which contain sulfonic acid groups and polyether fragments. The homogeneous hydrogenations proceed slower and with somewhat reduced diastereoselectivities compared to the heterogeneous catalyses. The hydrogenation of 2-methylquinoxaline is a model system for the reduction of folic acid. The usual rhodium(I)-phosphane catalysts afford only small enantioselectivities.
Starting Page	1371
Ending Page	1382
Page Count	12
File Format	PDF
ISSN	00269247
Journal	Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly
Volume Number	131
Issue Number	12
e-ISSN	14344475
Language	English
Publisher	Springer-Verlag
Publisher Date	2000-12-13
Publisher Place	Wien
Access Restriction	One Nation One Subscription (ONOS)
Content Type	Text
Resource Type	Article
Subject	Chemistry

Sl.	Authority	Responsibilities	Communication Details
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2	Indian Institute of Technology Kharagpur	Host Institute of the Project: The host institute of the project is responsible for providing infrastructure support and hosting the project	https://www.iitkgp.ac.in
3	National Digital Library of India Office, Indian Institute of Technology Kharagpur	The administrative and infrastructural headquarters of the project	Dr. B. Sutradhar bsutra@ndl.gov.in
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