NDLI: Kristallstruktur und Konformation eines 10-Isopropylbilirubins

Content Provider	Springer Nature Link
Author	Kar, Ari K. Tipton, Adrianne K. Lightner, David A.
Copyright Year	1999
Abstract	A crystal structure determination of a bilirubin analog (1) with an isopropyl group at C(10) is reported. Conformation determining torsion angles within the molecule and key hydrogen bond distances and angles are compared to those from molecular dynamics calculations and to the corresponding values from bilirubin X-ray determinations and molecular dynamics calculations. The crystal structure of 1 is very similar to that found by X-ray analysis of bilirubin and shows that 1 adopts a folded, intramolecularly hydrogen bonded ridge-tile conformation stabilized by six hydrogen bond. Taken collectively, the data indicate that even when a sterically demanding and potentially conformation distorting isopropyl group is located on the ridge-tile seam near the center of the molecule at C(10), intramolecular hydrogen bonding persists in the solid state. Like other bilirubins, the component dipyrrinones of 1 are present in the bis-lactam form with Z-configuration double bonds at C(4) and C(15). Die Kristallstrukturbestimmung eines Bilirubinanalogons (1) mit einer Isopropylgruppe in Position C(10) wird mitgeteilt. Die konformationsbestimmenden Torsionswinkel innerhalb des Moleküls und wesentliche Wasserstoffbrückenbindungsdistanzen werden mit Resultaten aus Moleküldynamikrechnungen und den entsprechenden Werten aus Röntgenstrukturanalyse und Molekulardynamikrechnungen von Bilirubin verglichen. Die Kristallstruktur von 1 ist sehr ähnlich zu jener des Bilirubins und zeigt, daß1 eine gefaltete und intramolekular durch Wasserstoffbrückenbindungen vernetzte Firstziegelkonformation einnimmt, die durch sechs Wasserstoffbrücken stabilisiert wird. Insgesamt zeigen die Daten, daß trotz der sterisch anspruchsvollen und prinzipiell konformationsstörenden Isopropylgruppe, die an der Kante des Firstziegels nahe dem Molekülzentrum an C(10) angebracht ist, die intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung im Festzustand erhalten bleibt. Wie in andern Bilirubinen liegen die Dipyrrinonkomponenten des Moleküls in der bis-Lactamform vor und weisen Z-konfigurierte Doppelbindungen an C(4) und C(5) auf.
Starting Page	833
Ending Page	843
Page Count	11
File Format	PDF
ISSN	00269247
Journal	Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly
Volume Number	130
Issue Number	7
e-ISSN	14344475
Language	German
Publisher	Springer-Verlag
Publisher Date	1999-07-01
Publisher Place	Vienna
Access Restriction	One Nation One Subscription (ONOS)
Subject Keyword	Chemistry/Food Science Organic Chemistry Inorganic Chemistry Analytical Chemistry Physical Chemistry Theoretical and Computational Chemistry
Content Type	Text
Resource Type	Article
Subject	Chemistry

Sl.	Authority	Responsibilities	Communication Details
1	Ministry of Education (GoI), Department of Higher Education	Sanctioning Authority	https://www.education.gov.in/ict-initiatives
2	Indian Institute of Technology Kharagpur	Host Institute of the Project: The host institute of the project is responsible for providing infrastructure support and hosting the project	https://www.iitkgp.ac.in
3	National Digital Library of India Office, Indian Institute of Technology Kharagpur	The administrative and infrastructural headquarters of the project	Dr. B. Sutradhar bsutra@ndl.gov.in
4	Project PI / Joint PI	Principal Investigator and Joint Principal Investigators of the project	Dr. B. Sutradhar bsutra@ndl.gov.in Prof. Saswat Chakrabarti will be added soon
5	Website/Portal (Helpdesk)	Queries regarding NDLI and its services	support@ndl.gov.in
6	Contents and Copyright Issues	Queries related to content curation and copyright issues	content@ndl.gov.in
7	National Digital Library of India Club (NDLI Club)	Queries related to NDLI Club formation, support, user awareness program, seminar/symposium, collaboration, social media, promotion, and outreach	clubsupport@ndl.gov.in
8	Digital Preservation Centre (DPC)	Assistance with digitizing and archiving copyright-free printed books	dpc@ndl.gov.in
9	IDR Setup or Support	Queries related to establishment and support of Institutional Digital Repository (IDR) and IDR workshops	idr@ndl.gov.in

Darstellung und Kristallstruktur von Tricarbonyl(η6-flavanon)chrom(0)

Synthese, spektroskopische und thermische Untersuchung und Kristallstruktur von Triaqua-trans-bis(3,4-dimethylpyridin)nitratomangan(II)nitrat

Kristallstruktur und spektroskopisches Verhalten von Oxoetoxo-bis(5.7-dichlor-8-hydroxychinolinato)vanadium(V)

Synthese eines Trifluormethylindolocarbazols, neuer cyclischer 27- und 36-gliedrigerN-Benzyltri- und -tetraindole sowie eines N-Benzyltetraindolyltrimethans

Ein Beitrag zur Stereochemie von Erdalkaliseleniten: Synthese und Kristallstruktur von Ca2(SeO3)(Se2O5), Ba(SeO3) und Ba(Se2O5)

Synthese und Charakterisierung eines neuen dodekanuklearen Porphyrin-Ruthenium-Clusters

Metallunterstuützte Synthese und Charakterisierung eines makrocyclischen Stickstoff-Sauerstoff-Donor-Liganden

Synthese eines Difullerenopyrrols

Infrarotspektren vonortho-substituierten Acetaniliden: Nachbargruppeneffekte und Konformation

Kristallstruktur und Konformation eines 10-Isopropylbilirubins

Similar Documents

Darstellung und Kristallstruktur von Tricarbonyl(η6-flavanon)chrom(0)

Synthese, spektroskopische und thermische Untersuchung und Kristallstruktur von Triaqua-trans-bis(3,4-dimethylpyridin)nitratomangan(II)nitrat

Kristallstruktur und spektroskopisches Verhalten von Oxoetoxo-bis(5.7-dichlor-8-hydroxychinolinato)vanadium(V)

Synthese eines Trifluormethylindolocarbazols, neuer cyclischer 27- und 36-gliedrigerN-Benzyltri- und -tetraindole sowie eines N-Benzyltetraindolyltrimethans

Ein Beitrag zur Stereochemie von Erdalkaliseleniten: Synthese und Kristallstruktur von Ca2(SeO3)(Se2O5), Ba(SeO3) und Ba(Se2O5)

Synthese und Charakterisierung eines neuen dodekanuklearen Porphyrin-Ruthenium-Clusters

Metallunterstuützte Synthese und Charakterisierung eines makrocyclischen Stickstoff-Sauerstoff-Donor-Liganden

Synthese eines Difullerenopyrrols

Infrarotspektren vonortho-substituierten Acetaniliden: Nachbargruppeneffekte und Konformation

Kristallstruktur und Konformation eines 10-Isopropylbilirubins