NDLI: Reaktionen von Wittig- und Wittig-Horner-Reagenzien sowie Alkylphosphiten mit 1,2-Naphthochinon-1-benzimid

Content Provider	Springer Nature Link
Author	Arsanious, Mona H. N.
Copyright Year	1999
Abstract	Carbomethoxymethylene and carbethoxymethylene triphenylphosphoranes (1a, b) react with 1,2-naphthoquinone-1-benzimide (8) to give the corresponding 1-benzoylimino-1H-naphthalen-2-ylidene-acetic esters 9a,b and 2-(1-benzoylamino-naphthalen-2-yl)-but-2-enedioic esters 10a,b together with 1-benzamido-2-naphthol (11). Application of Wittig-Horner reagents 4a,b on 8 at room temperature and in the presence of alcoholic sodium alkoxide renders 2-(1-benzoylamino-naphthalen-2-yl)-3-phosphonylsuccinic esters 12a,b. Conducting the reaction in refluxing toluene and in the presence of sodium hydride led to the formation of 2-benzamido-naphthol-1-ethyl ether (13). 1-Benzamido-2-naphthol (11) was also isolated from both reaction media. Trimethyl and dimethyl phosphites (7a,b) react with 8 to 14 as the sole product. Mechanisms accounting for the formation of the new products are discussed, and the probable structures of the products are presented based on analytical and spectroscopic data. Carbomethoxymethylen- und Carbethoxymethylen-triphenylphosphorane (1a,b) reagieren mit 1,2-Naphthochinon-1-benzimid (8) zu den entsprechenden 1-Benzoylimino-1H-naphthalin-2-yliden-essigsäureestern 9a,b und zu den 2-(1-Benzoylamino-naphthalin-2-yl)-but-2-endionestern 10a,b sowie zu 1-Benzamido-2-naphthol (11). Einwirkung der Wittig-Horner-Reagenzien 4a,b auf 8 bei Raumtemperatur in Gegenwart von alkoholischem Natriumalkoxid ergibt die 2-(1-Benzoylamino-naphthalin-2-yl)-3-phosphonyl-bernsteinsäureester 12a,b. Durchführung der Reaktion in Toluol am Rückfluß in Gegenwart von Natriumhydrid führte zur Bildung von 2-Benzamido-naphthol-1-ethylether (13). Aus derselben Reaktionsmischung konnte auch 1-Benzamido-2-naphthol (11) isoliert werden. Tri- und Dimethylphosphite (7a,b) reagieren mit 8 zu 14 als einzigem Produkt. Mechanismen, die zur Bildung der neuen Verbindungen führen, werden diskutiert, und die nach analytischen und spektroskopischen Befunden wahrscheinlichen Strukturen werden vorgestellt.
Starting Page	921
Ending Page	928
Page Count	8
File Format	PDF
ISSN	00269247
Journal	Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly
Volume Number	130
Issue Number	7
e-ISSN	14344475
Language	German
Publisher	Springer-Verlag
Publisher Date	1999-07-01
Publisher Place	Vienna
Access Restriction	One Nation One Subscription (ONOS)
Subject Keyword	Chemistry/Food Science Organic Chemistry Inorganic Chemistry Analytical Chemistry Physical Chemistry Theoretical and Computational Chemistry
Content Type	Text
Resource Type	Article
Subject	Chemistry

Sl.	Authority	Responsibilities	Communication Details
1	Ministry of Education (GoI), Department of Higher Education	Sanctioning Authority	https://www.education.gov.in/ict-initiatives
2	Indian Institute of Technology Kharagpur	Host Institute of the Project: The host institute of the project is responsible for providing infrastructure support and hosting the project	https://www.iitkgp.ac.in
3	National Digital Library of India Office, Indian Institute of Technology Kharagpur	The administrative and infrastructural headquarters of the project	Dr. B. Sutradhar bsutra@ndl.gov.in
4	Project PI / Joint PI	Principal Investigator and Joint Principal Investigators of the project	Dr. B. Sutradhar bsutra@ndl.gov.in Prof. Saswat Chakrabarti will be added soon
5	Website/Portal (Helpdesk)	Queries regarding NDLI and its services	support@ndl.gov.in
6	Contents and Copyright Issues	Queries related to content curation and copyright issues	content@ndl.gov.in
7	National Digital Library of India Club (NDLI Club)	Queries related to NDLI Club formation, support, user awareness program, seminar/symposium, collaboration, social media, promotion, and outreach	clubsupport@ndl.gov.in
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