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Synthèse chimioenzymatique et évaluation d'inhibiteurs potentiels de glycosidases, analogues de la valiolamine
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Blidi, Lahssen El |
| Copyright Year | 2006 |
| Abstract | Les glycosidases sont des enzymes impliquees dans un grand nombre de processus biologiques. Leurs inhibiteurs presentent un potentiel therapeutique en tant qu'agents antidiabetiques, agents antiviraux ou agents pour traiter des maladies genetiques. Au cours de ce travail, nous nous sommes attaches a developper une voie de synthese chimioenzymatique permettant d'acceder a des analogues de la valiolamine, puissant inhibiteurs d'alpha-glucosidases. Les aminocyclitols que nous avions pour objectif de preparer different de la valiolamine par la position du groupement amino et des stereochimies des hydroxyles. Nous avons synthetise ces aminocyclitols selon une methode originale, basee sur un procede en un seul pot mettant en jeu deux enzymes et trois reactions : une aldolisation catalysee par la fructose-1,6- biphosphate aldolase, une dephosphorylation catalysee par une phytase et une nitroaldolisation intramoleculaire. Ainsi deux liaisons C-C sont formees de facon hautement stereoselective en une seule etape. Nous avons synthetise neuf nouveaux aminocyclitols et deux nouveaux zwitterions et derive N-alkyle. Quelque aminocyclitols se sont reveles des inhibiteurs selectifs de la beta-glucosidase d'amandes douces et de la beta-galactosidase d'Aspergillus oryzae. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00707646/document |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00707646/file/2006CLF21692.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
