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Etude expérimentale et théorique des couplages de type Ugi et nouvelles réactions de post condensations
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Ramozzi, Romain |
| Copyright Year | 2013 |
| Abstract | Les reactions de type Ugi sont connues depuis une cinquantaine d’annees. Ces reactions multicomposants mettent en jeu un aldehyde, une amine, un isonitrile ainsi qu’un derive acide (acide carboxylique ou phenol active). Dans ces travaux, la structure electronique des isonitriles, compose au coeur de ces reactions a ete etudiee. La forme carbenique RN=C s’est revelee majoritaire contrairement a toute attente. La linearite de la molecule a pu etre interpretee grâce aux contributions des formes minoritaires. La seconde partie s’est focalisee sur l’etude theorique et experimentale des couplages de type Ugi. Contrairement a la reaction de Ugi-Smiles, le rearrangement final de la reaction de Ugi, un rearrangement de Mumm, s’est revele non cinetiquement determinant. L’importance du role de l’environnement a ete etudiee par le biais d’une microsolvatation. La comprehension accrue de la reaction de Ugi-Smiles a fait emerger deux nouveaux partenaires acides : les trichlorophenols et les nitrosophenols. Les premiers ont permis d’isoler pour la premiere fois desaryl-imidates de phenol. Les seconds ont ete utilises pour developper une nouvelle voie de synthese debenzimidazoles a partir des adduits de Ugi-Smiles correspondants. Enfin, les adduits de type Ugi ont ete mis a profit pour developper une nouvelle reaction palladocatalysee d’ouverture d’aminocyclopropanes. Cette ouverture conduit a l’acces rapide de produits heterocycliques dont des tetracycles complexes suite a une reaction tandem impliquant un couplagede Heck. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/file/index/docid/945920/filename/RAMOZZI_Romain_2013_These.pdf |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/tel-00945920/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
