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Synthèse et désymétrisation de cycloheptatriènes silylés : application à la synthèse de mimes de sucres
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Beniazza, Rédouane |
| Copyright Year | 2009 |
| Abstract | Cette these a porte sur la synthese de cycloheptatrienes (CHT) silyles et leur desymetrisation pour l’obtention de mimes de sucres. Nous avons ainsi developpe une approche synthetique d’analogues de calystegines et mis en evidence un rearrangement inattendu conduisant a un squelette nortropane original. Dans un second temps, nous avons etudie l’equilibre cycloheptatriene-norcaradiene (CHT-NCD) et mis au point une methodologie de cycloaddition de CHT silyles avec des derives nitroso, efficace et hautement stereoselective, pour la synthese d’aminocarbasucres via une cascade : electrocyclisation (CHT-NCD)-cycloaddition-ouverture cationique-cycloaddition. En 3 etapes, a partir du CHT methylsilyle, 7 centres stereogenes, 5 liaisons C-O et 2 C-N sont formes de facon diastereo- et regiocontrolee. Une reaction Hetero- Diels-Alder enantioselective sur les CHT silyles, qui conduit en une etape a la formation de 3 centres asymetriques, a aussi ete developpee. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | http://ori-oai.u-bordeaux1.fr/pdf/2009/BENIAZZA_REDOUANE_2009.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |