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Approches de synthèse du tricycle ABC du FR182877.
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Funel, Jacques-Alexis |
| Copyright Year | 2004 |
| Abstract | Ce manuscrit presente les travaux effectues a l'Ecole Polytechnique (novembre 2001- septembre 2004) sous la direction du Dr. Joelle Prunet dans le laboratoire de Synthese Organique dirige par le Pr. Samir Zard. Il detaille plusieurs approches de synthese du tricycle ABC du FR182877, un nouvel agent antimitotique naturel decouvert en 1998. Apres avoir presente le FR182877 ainsi que les differents approches de la litterature en vue de sa synthese totale, la retrosynthese envisagee pour construire le systeme tricyclique ABC selon une strategie impliquant une reaction de Diels-Alder intermoleculaire et une reaction de metathese ene-yne sera detaillee (Chapitre I). La reaction de metathese ene-yne fera ensuite l'objet d'une etude bibliographique (Chapitre II) puis sa mise en place dans le contexte d'une approche de synthese du cycle A du FR182877 sera decrite (Chapitre III). Le chapitre suivant (Chapitre IV) concerne la seconde etape-cle du schema retrosynthetique : la reaction de Diels-Alder intermoleculaire et se concentre sur une etude methodologique realisee dans le but de comprendre l'origine d'une selectivite inattendue dans l'etape de cycloaddition. Le chapitre V expose les resultats obtenus dans le contexte d'une seconde retrosynthese du FR182877 fondee sur une reaction d'addition conjuguee de Michael. Enfin, dans la continuite de ces travaux, un acces rapide et original a des systemes tricycliques fonctionnalises fonde sur une succession de reactions de metathese en tandem a ete developpe et sera expose dans le dernier chapitre (Chapitre VI). Les protocoles experimentaux ainsi que la description des produits synthetises seront presentes dans la partie experimentale, redigee en anglais. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00002300/document |
| Alternate Webpage(s) | https://pastel.archives-ouvertes.fr/file/index/docid/503593/filename/Funel_.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |