Elaboration de liquides ioniques (chiraux) réversibles et applications en catalyse organique et en glycochimie. Carbènes N-hétérocycliques chiraux : synthèse et application dans la réaction d'addition conjuguée

Content Provider	Semantic Scholar
Author	Bouchardy, Lucie
Copyright Year	2016
Abstract	Ce travail de these porte, dans un premier temps, sur le developpement d'une nouvelle synthese de liquides ioniques chiraux reversibles, en systeme mono-composant, a partir d'aminoacides naturels. La reversibilite a ete demontree par RMN, par analyse thermogravimetrique et par calorimetrie differentielle a balayage. Ces composes ont ete testes comme catalyseurs organiques dans la reaction d’addition de Michael asymetrique. Des rendements moderes ont ete obtenus. Les silylamines chirales, precurseurs des liquides ioniques chiraux reversibles, ont ete evaluees dans la synthese de Warfarine via une addition de Michael asymetrique. De bons rendements ont ete obtenus. Toutefois, ces catalyseurs n'ont permis de conduire qu'a de faibles enantioselectivites. L'utilisation de liquides ioniques reversibles comme groupements protecteurs temporaires en glycochimie, pour la synthese de disaccharides, a ete mise en œuvre. Dans un second temps, de nouveaux sels d'imidazolinium chiraux precurseurs de NHCs ont ete synthetises, a partir de l'acide (S)-pyroglutamique en vue de leur application dans la reaction d'addition conjuguee de cetones α, β-insaturees catalysee au cuivre avec des reactifs de Grignard. Les exces enantiomeriques sont modestes mais de bons resultats en termes d’activite catalytique et de regioselectivite ont ete obtenus.
File Format	PDF HTM / HTML
Alternate Webpage(s)	https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01683248/document
Language	English
Access Restriction	Open
Content Type	Text
Resource Type	Article