Aminobenzole, XV. Halogen‐und Pseudohalogen‐ó‐Komplexe symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole ‐ Darstellung und Charakterisierung

Content Provider	Semantic Scholar
Author	Effenberger, Franz Prof. Dr. Menzel, Peter Dipl Ing Seufert, Walter Dr.
Copyright Year	1979
Abstract	1,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Losungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Sauren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilitat der Komplexe 2 hangt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab. Aminobenzenes, XV. Halo and Pseudohalo σ-Complexes of Symmetrical Tris(dialkylamino)benzenes - Synthesis and Characterization 1,3,5-Tris(dialkylamino)benzenes 1 react with halides or dirhodane in inert solvents at low temperatures to give, in part isolable, cationic intermediates 2 (σ-complexes) of electrophilic aromatic substitution. Treatment of compounds 2 with base produces halo benzenes 4, reacidification of 4 gives rise to the identical σ-complexes 2. The stability of complexes 2 depends upon the different mesomeric stabilization by the various dialkylamino substituents.
Starting Page	1660
Ending Page	1669
Page Count	10
File Format	PDF HTM / HTML
DOI	10.1002/cber.19791120516
Volume Number	112
Alternate Webpage(s)	http://elib.uni-stuttgart.de/bitstream/11682/1057/1/eff115.pdf
Alternate Webpage(s)	https://doi.org/10.1002/cber.19791120516
Language	English
Access Restriction	Open
Content Type	Text
Resource Type	Article