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Réactivité électrochimique de la porphine de magnésium : fonctionnalisation, oligo-polymérisation et application à la synthèse de porphyrines et multi-porphyrines
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Dimé, Abdou Khadre Djily |
| Copyright Year | 2012 |
| Abstract | Ce memoire est consacre a la reactivite redox de la porphine de magnesium, a l’etude de son electropolymerisation et des materiaux resultants, a sa fonctionnalisation par des nucleophiles ainsi qu’a l’etude mecanistique du couplage oxydant C-C sur une porphyrine modele tri-meso-substituee.L’oxydation electrochimique de la porphine de magnesium au stade du radical cation, genere des oligomeres en solution et des polymeres a la surface de l’electrode dont la structure moleculaire depend du potentiel impose. La reactivite du radical cation a egalement ete exploitee en additionnant un nucleophile (pyridine et triphenylphosphine) dans le milieu reactionnel en quantite suffisante, afin d’inhiber le processus d’oligomerisation/polymerisation et conduire exclusivement aux produits de mono-substitution. En depit des deux types de positions libres sur l’anneau porphyrinique (positions meso et ?-pyrrolique), la reaction est idealement regio-selective sur la position meso.L’analyse d’un derive modele, une porphyrine tri-substituee en position meso, ne possedant donc qu’un seul site meso reactif, a permis de simplifier l’etude mecanistique du couplage oxydant C-C puisque celui-ci ne peut conduire qu’a la formation du dimere simplement lie. Par ailleurs, ce dernier a ete electrosynthetise avec des rendements inegales et competitifs avec ceux de la voie chimique. Enfin, la substitution nucleophile anodique (phosphination, nitration et pyridination) en position meso a ete elargie a des porphyrines tri-substituees de nickel, magnesium et zinc. Le complexe de magnesium nitre a ete quantitativement converti en amine par hydrogenation electrocatalytique |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00909526/document |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
