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Safrol y Apiol: metabolismo, preparación de derivados y actividad antifúngica contra el hongo fitopatógeno Botryodiplodia theobromae
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Páez, Samuel Vizcaíno |
| Copyright Year | 2014 |
| Abstract | Resumen: En el presente trabajo, los fenilpropanoides safrol y apiol (dillapiol) se obtuvieron de fuentes naturales, puntualmente desde las especies Piper auritum Kunth. (Pa) y Piper holtonii C.DC. (Ph); respectivamente. Ademas, se realizo una evaluacion previa de la actividad antifungica in vitro mediante la tecnica del agar envenenado, contra el hongo fitopatogeno Botryodiplodia theobromae, tanto de estos metabolitos como de extractos de diferente polaridad provenientes de ambas especies. Los analisis de composicion quimica de los extractos revelaron que la mayor inhibicion esta posiblemente relacionada con el contenido de safrol en P. auritum (56,88 % en el extracto hexanico, EH; y 64,54 % en el aceite esencial, AE) y apiol en P. holtonii (57,20 % en EH y 64,24 % en AE). Ambos compuestos se purificaron por metodos cromatograficos, y sus estructuras se confirmaron por resonancia magnetica nuclear (RMN) de proton y carbono 13; y con ayuda de los fragmentos obtenidos de la espectrometria de masas. Adicionalmente, se analizo el metabolismo de safrol y apiol por parte del hongo B. theobromae incubado en el medio Czapeck Dox durante 216 h; como productos mayoritarios de la biotransformacion se aislaron e identificaron los correspondientes dioles vecinales sobre la cadena lateral. Otros metabolitos minoritarios tambien se detectaron por cromatografia de gases. Para observar el progreso del proceso metabolico se hizo un estudio en el curso del tiempo mediante CG-EM cada 12 h hasta las 120 h, y luego cada 48 h hasta las 316 h. De estos estudios se observo que para el safrol, donde la actividad antifungica es moderada, la capacidad de metabolizacion es baja; mientras que para el apiol, que presento una actividad relativamente alta, este microorganismo consigue despues de 60 h iniciar el proceso de transformacion; proceso que continuo durante el tiempo restante del ensayo. A partir de estos resultados se postula una posible ruta metabolica. Por ultimo, se prepararon algunos derivados del safrol y apiol (por nitracion del anillo aromatico y reduccion del grupo nitro hasta amino) y se evaluaron contra el hongo fitopatogeno; esto con el fin de establecer el efecto de las variaciones estructurales sobre la actividad antifungica in vitro. Estos resultados brindan informacion importante acerca de la bioquimica de la interaccion entre los hongos fitopatogenos y los fenilpropanoides. Informacion que puede ser utilizada en el desarrollo racional de nuevas y mejoradas sustancias antifungicas.%%%%In the present work, the phenylpropanoids safrole and apiol (dillapiol) was obtained from natural sources, punctually from Piper auritum Kunth. (Pa) and Piper holtonii C.DC. (Ph) species; respectively. Moreover, a previous in vitro antifungal activity was realized by the poisoned agar technique, against phytopathogenic fungi Botryodiplodia theobromae, both the metabolites as the different polarity extracts of both species. The chemical composition analysis of the extracts reveals that the major inhibition was likely related with… |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | http://www.bdigital.unal.edu.co/11815/1/1050005007.2014.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
