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Analytische Charakterisierung von Struktur und Biosynthese der Nudicauline aus gelben Papaver nudicaule L. Blüten
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Warskulat, Anne-Christin |
| Copyright Year | 2016 |
| Abstract | Bei den Nudicaulinen handelt es sich um Farbstoffe aus gelben Papaver nudicaule L. Bluten, deren Strukturaufklarung 1939 begann. Im Jahr 2006 zeigte ein erster Vor-schlag, dass die Nudicauline zur Substanzklasse der Indolalkaloide gehoren, jedoch eine flavonoidahnliche Teilstruktur aufweisen. Daraus folgte das wissenschaftliche Interesse an ihrer Biosynthese und okologischer Funktion. Um den Strukturvorschlag von 2006 zu verifizieren, wurden zunachst intensive NMR-, CD- und MS-Analysen an den Nudicaulinen und ihren synthetisierten Derivaten durchgefuhrt. Die Ergebnisse fuhrten zur Revision der Aglykonstruktur und der Be-stimmung der absoluten Konfiguration. An diese Untersuchungen schlossen sich Markierungsexperimente mit 13C-haltigen Vorstufen der bekannten Biosyntheserouten an. Hierbei gelang es zu zeigen, dass nicht wie erwartet Tryptophan oder Tryptamin sondern Indol eine der beiden finalen Vorstufen der Nudicaulinbildung ist. Weiterhin ergab die Auswertung von Duftsammlungen an den weis-, gelb-, orange- und rotbluhenden P. nudicaule-Pflanzen einige Unterschiede in der Bouquetzusam-mensetzung. Insbesondere das Auftreten von Indol im Duft der gelben bzw. sein Fehlen bei den ubrigen Kultivaren weist auf einen Zusammenhang zwischen Nudicaulin-biosynthese und Duftkomposition hin. Es wurde auserdem gezeigt, dass Bouquet und Blutenfarbe das Pollinationsverhalten von Honigbienen beeinflussen. Bei der finalen Nudicaulinvorstufe aufseiten des Flavonoidbiosynthesewegs handelt es sich um Pelargonidinderivate, die nur wahrend des Wachstums der Petalen auftre-ten. Durch HPLC-DAD- sowie Cluster- und Diskriminanzanalysen gelang die Eintei-lung der Blutenblattentwicklung in funf Stadien. Die gewonnenen Kenntnisse fanden Anwendung in allen folgenden Probennahmen, insbesondere fur die der Proteom- und Transkriptomanalysen, deren Ergebnisse nun als Basis fur die weiterfuhrende Untersuchung der Nudicaulinbiosynthese und ihrer Regulation zur Verfugung stehen. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://www.db-thueringen.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dbt_derivate_00032916/Diss/Dissertation_A-C-Warskulat.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
