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Synthèses d'alcaloïdes indolizidiniques : vers une nouvelle synthèse totale de la monomorine via la chimie du cuivre
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Bergeron, Jodrey |
| Copyright Year | 2014 |
| Abstract | Les amphibiens et les insectes sont des organismes qui produisent de nombreux composes biologiquement actifs sous forme de pheromones, de venins et de toxines. Parmi ces composes, on retrouve la famille des alcaloides indolizidiniques. Plus precisement, il s'agit de molecules 1-azabicyclo[4,3,0]nonanes. Pour notre projet, nous nous interessons precisement aux molecules 3,5-disubstituees comme la monomorine. Cette pheromone de la fourmi pharaon est connue pour ses proprietes de reconnaissance spatiale. Puisque cette molecule n'est isolable qu'en petite quantite, la synthese pourrait permettre de mieux en etudier l'activite. Le but de notre projet est donc de mettre au point une nouvelle synthese de la monomorine utilisant des reactions catalysees au cuivre. Pour en faire la synthese, nous allons utiliser une sequence de trois reactions qui ont ete mises au point dans le laboratoire du Professeur Daoust. La premiere etape consiste a effectuer une vinylation d'amide intramoleculaire catalysee au cuivre. On poursuit cette sequence avec une deuxieme vinylation intermoleculaire avec un alcool allylique pour finalement conclure la sequence avec un rearrangement de Claisen. L'application de la premiere reaction de cette sequence a mene a des modestes rendements de la molecule voulue etant donne une competition entre les deux cyclisations intramoleculaires possibles. Ces resultats ont mene a l'etude de la selection de cyclisation en variant differents elements de reactions. La synthese a ete poursuivie via la deuxieme reaction de couplage mais les conditions de reactions necessitent une mise au point afin de parvenir a former la molecule voulue. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLES DE L’AUTEUR : monomorine, couplage au cuivre, rearrangement de Claisen, indolizidine |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | http://depot-e.uqtr.ca/7518/1/030817851.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
