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Application de la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse à la synthèse de nouveaux composés oxygénés et azotés à visée thérapeutique
| Content Provider | Semantic Scholar |
|---|---|
| Author | Hajbi, Youssef |
| Copyright Year | 2007 |
| Abstract | Cette these s'inscrit dans une volonte de developper de nouvelles architectures heteroaromatiques susceptible de montrer un potentiel therapeutique. Pour cela la synthese de dihydrofuro[2,3-b]pyridines et dihydropyrano[2,3-b]pyridines hautement et diversement fonctionnalisees est apparue particulierement interessante notamment en vue de l'obtention de nouveaux analogues serotoninergiques. L'acces a ces nouveaux squelettes a ete realise via une reaction intramoleculaire de Diels-Alder a demande electronique inverse avec des 1,2,4-triazines. Pour ce faire, des 3-methylsulfanyl-1,2,4-triazines ont ete mis a reagir avec differents nucleophiles permettant l'introduction d'alcynes convenablement substitues. La reactivite de ces alcynes selon une reaction de Diels-Alder a demande electronique inverse a ete exploree. L'activation par micro-ondes de la reaction de cycloaddition s'est averee tres efficace. Des dihydrofuro[2,3-b]pyridines diversement substituees en position 2, 3, 4, et/ou 6 et des dihydropyrano[2,3-b]pyridines substituees en position 3, 4, 5 et/ou 7 ont ete synthetisees avec de bons rendements. |
| File Format | PDF HTM / HTML |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00151105/document |
| Alternate Webpage(s) | https://tel.archives-ouvertes.fr/file/index/docid/151105/filename/hajbi.pdf |
| Language | English |
| Access Restriction | Open |
| Content Type | Text |
| Resource Type | Article |
